As bolas do sorteio, ditaram que o Sport União Sintrense, única equipa concelhia na prova, receba na Portela de Sintra, o Pinhalnovense, da II divisão. Quanto a outros embates, é de salientar, o confronto lisboeta, "Os Belenenses"- Oriental, para recordar tempos antigos, assim como, Atlético vs Vitória de Setúbal.
Principais jogos da taça, a realizar dia 18 de Outubro:
Sporting CP – FC Penafiel
Cinfães - Pescadores Costa da Caparica
Leixões SC – Casa Pia AC
GDR Monsanto - SL Benfica
AD Oeiras – Clube Operário Desportivo
Belenenses – Oriental
Vitória de Guimarães – CD Feirense
Sintrense – Pinhalnovense
Atlético CP – Vitória de Setúbal
SC Covilhã – SC Braga
Freamunde – Carregado
FC Porto – Sertanense
Sporting CP – FC Penafiel
Cinfães - Pescadores Costa da Caparica
Leixões SC – Casa Pia AC
GDR Monsanto - SL Benfica
AD Oeiras – Clube Operário Desportivo
Belenenses – Oriental
Vitória de Guimarães – CD Feirense
Sintrense – Pinhalnovense
Atlético CP – Vitória de Setúbal
SC Covilhã – SC Braga
Freamunde – Carregado
FC Porto – Sertanense